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Stéréochimie

Je fais le point sur mes connaissances

Les conformations d’une molécule sont les différentes dispositions spatiales des atomes, qui ne différent que par des rotations autour de l’axe de liaisons simples. Les conformations d’une molécule n’ont pas la même énergie, donc pas la même stabilité, et ont des propriétés biologiques différentes (un changement de conformation des protéines peut induire des maladies graves).

Exemple

L’éthane

La forme B est la plus stable (forme décalée, moins de gène entre les atomes d’hydrogène, qui ne se font pas face, contrairement à la conformation A, dite forme éclipsée).

Des stéréoisomères ont même formule semi-développée mais diffèrent par l’agencement spatial de leurs atomes. Il existe deux types de stéréoisomères : les énantiomères et les diastéréoisomères. Si une molécule possède n atomes de carbone asymétriques, elle possédera au maximum 2n stéréoisomères.

Deux énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir plan et sont non superposables. Leurs propriétés physico-chimiques sont identiques. Leur pouvoir rotatoire est opposé, et leur réactivité face à une autre molécule chirale (comme les protéines du règne vivant) est différente.

Exemple

Alanine (acide aminé)

Ici, « L » signifie lévogyre et « D » signifie dextrogyre.

Des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères sont diastéréoisomères (ex : isomères (Z) et (E)). Ils n’ont pas les mêmes propriétés physico-chimiques et sont donc facilement séparables.

Exemple

Le but-2-ène

Exemple

2-bromo-3-chlorobutane

Un mélange équimolaire de deux énantiomères est dit racémique. Son pouvoir rotatoire est nul.

Je sais définir

  • Les conformations d’une molécule.
  • Des stéréoisomères, des énantiomères, des diastéréoisomères et un mélange racémique.

Je sais maîtriser

  • La représentation de Cram de deux conformations différentes d’une molécule et reconnaître la plus stable des deux.
  • La reconnaissance de molécules identiques, stéréoisomères ou diastéréoisomères.
  • Le passage d’un stéréoisomère à un autre en représentation de Cram.
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